화학물질의 반응 정도

에폭사이드는 3각형 고리의 스트레인 때문에 보통 에터보다 반응성이 훨씬 더 크고, 고리가 열린 상태의 생성물이 얻어진다. 예를 들면, 에폭사이드는 산 촉매조건에서 물과 반응하여 글라이콜을 생성한다. 이와 같은 방법으로 미국에서 1년에 생산되는 에틸렌 글라이콜의 양은 36kg이나 된다. 이 중 약 절반은 자동차용 냉각기의 부동액으로 사용하며 나머지는 폴리에스터를 합성하는데 사용한다.

 

다른 친핵체도 유사한 방법으로 에폭사이드에 첨가된다. 2-메톡시에탄올은 연료 배관에 있는 물이 어는 것을 방지하기 위해 사용되는 제트엔진 연료의 첨가제이다. 이 화합물은 알코올인 동시에 에터이므로 물에도 녹고 유기 용매에도 녹는다. 다이에틸렌 글라이콜은 코르크 마개나 타일의 가소제로 사용된다.

 

 

그리나드 시약과 유기리튬 화합물은 에틸렌 옥사이드 고리를 열 수 있을 정도로 강한 친핵체이다. 이 반응에서 처음 생기는 물질은 마그네슘 알콕사이드 또는 리튬 알콕사이드인데, 이것은 가수분해하여 유기금속 시약보다 탄소 원자가 2개 더 많은 1차 알코올을 생성한다.

 

3각형의 에폭사이드보다 더 큰 고리형 에터도 알려져 있다. 가장 흔한 것은 5각현 또는 6각형 고리이다. 테트라하이드로퓨란은 매우 유용한 용매로서 많은 유기화합물을 녹일 뿐 아니라 물에도 잘 섞인다. 그리나드 시약을 합성할 때 THF는 다이에틸 에터보다 더 좋은 용매로 사용되기도 한다. THF와 다이에틸 에터는 탄소 원자의 수가 같지만 THF의 경우 모든 탄소가 산소 원자를 기준으로 한 쪽으로 몰려 있다.